可以說，沒有任何國家的元首的選舉，會像美國人一樣如此注重候選人的穿衣風格。雖然奧巴馬在美國歷屆總統中并不是穿衣風格的佼佼者，但是他在不同場合著裝搭配都表現他堅定的性格和在政治上的決心，《紐約時報》曾經這樣評論道：“看到優勝者那龐大的形象顧問團隊，你會搞不清楚這到底是政治選舉還是參加時裝周。

也許很多人會認為奧巴馬的著裝平淡無奇，事實上這種風格十分有效。有一個有趣的現象：在重大場合中，奧巴馬總是穿著不變的深色西裝，劍領襯衫上搭配紅色或藍色的領帶，表現出自己“積極熱情”或“冷靜權威”的一面，正應著王朔的那本名著《一半是海水一半是火焰》。

如同心思縝密的陰謀家，看似無奇的政客裝扮其實都是深思熟慮的計較和暗喻，奧巴馬的身材屬于高大偏瘦的類型，合身的西裝會使整體形象看起來更高更瘦，因此奧巴馬選擇肩寬超過自己肩膀的剪裁，駁頭盡量服帖在西服上，脖子配上一個比標準襯衫領高1-3厘米的襯衫，這樣會讓脖子的部分暴露的不是太多，整體形象看起來更為可靠。而細節的變化體現在領帶上，在大多數正式場合如宣戰、談判、演講，會佩戴單色如紅、藍、黑等經典色領帶，或搭配上面有細小暗紋的領帶。

在對非法移民罪發表演說時，奧巴馬穿著的深灰色西裝劍領襯衫及帶有暗紋的黑色領帶，象征這最高權利的權威和執法者的肅穆與公正

在簽署美國財政法案時，奧巴馬用深藍色西服劍領襯衫搭配紅色領帶，象征著飽滿的希望和積極情緒。即使是在最艱難的時刻，也沒有因為經濟危機問題而在服裝上弱勢過。

在克利夫蘭大學的經濟學講演，這套著裝中搭配了斜紋領帶，斜紋領帶是商務西服中偏向于休閑風格的領帶，使政客強硬的形象有所緩和更像是一位成功的商務人士。

奧巴馬在一次舊金山舉辦的慈善活動中佩戴了具有傳統手工作坊制作具有當地城市特色的軟呢帽，用以支持當地的傳統手工發展。軟呢帽與西裝的搭配有一種調和作用，既不會顯得過分正式，也不會顯得很隨意，是十分適合周末的慈善活動著裝。

在本拉登被處決后的記者招待會結束以后，奧巴馬以松開領結的襯衫西服搭配寬沿的牛仔帽出現在公眾面前，沒有領帶的束縛顯得更加時髦，壓低帽檐有一種舍我其誰的英雄主義即視感。